Loveland commence en 1995, quand Marnix Bal organise la toute première soirée sous ce nom, une pool party selon le récit qu'en fait l'organisation. La structure, d'abord une fondation, devient Loveland Events, l'un des grands organisateurs indépendants d'Amsterdam, qui se présente toujours comme actif « depuis 1995 ». En 2022, Marnix Bal publie « Fight For Your Right To Party », un livre qui raconte plus de vingt-cinq ans de soirées et les démêlés de Loveland avec la politique événementielle de la ville.
Le festival s'installe au Sloterpark, le plus grand parc d'Amsterdam, aménagé dans les années 1950 autour du lac Sloterplas. La 25e édition, prévue les 8 et 9 août 2020 avec plus de 75 artistes annoncés, n'a pas lieu : les Pays-Bas interdisent les festivals jusqu'au 1er septembre et les événements sont reportés d'un an. Loveland revient complet en 2022, puis passe à plus de 80 artistes sur six scènes en 2024. Il célèbre ses 30 ans les 9 et 10 août 2025, avec une pré-fête sur la plage de Zandvoort qui ressuscite SANDDANCE, une de ses premières soirées.
Loveland ne construit pas d'édition autour d'un thème : le festival tient à son décor, une bande de terre boisée entre la route et le lac, où les scènes Fire!, 909, Circle, Rise, Nest et Arena se suivent le long de la rive. C'est un festival de jour, ouvert de midi à 23 h, sans camping, réservé aux plus de 18 ans. L'organisation affiche des objectifs de déchets par visiteur, recycle ses gobelets depuis 2018 et pousse le vélo : en 2024, plus de 90 % des visiteurs sont venus à vélo ou par un transport durable, selon ses chiffres. Riverains informés par lettre, billets à tarif réduit et visite du site font partie du dispositif.
La dernière édition s'est tenue les 8 et 9 août 2026, le samedi affichant complet dès juillet, avec Sven Väth, Eric Prydz, Fatboy Slim, Sasha & John Digweed et Ben Klock, puis des afterparties au Lofi Amsterdam, un ancien dépôt de bus. Fin juillet 2026, un juge a confirmé que Loveland et Mystic Garden gardent l'usage exclusif d'une partie du terrain, louée à Optisport. Le site officiel annonce l'édition suivante les 14 et 15 août 2027 : les 3 000 Weekend Blind Birds sont partis en une heure, le line-up n'est pas encore annoncé.